Order of War: Challenge có sáu chế độ chơi cùng mười hai bản đồ mới, hơn hẳn phiên bản cũ chỉ sở hữu một chế độ và sáu bản đồ. Trong số đó, một vài phần chơi quen thuộc nhưng tương đối hấp dẫn như Survival mode (ở chế độ này người chơi cùng một vài người bạn nữa chống đỡ những cuộc tấn công liên tục từ kẻ thù với độ khó tăng dần lên sau mỗi đợt) hay Free For All (dành cho 4 người chơi giao chiến lẫn lộn). Game cũng cung cấp các map giao tranh (skirmish) với AI để người chơi có thể làm quen với game.

Trong Order of war: Challenge, người chơi sẽ được điều khiển quân đội của một trong ba quốc gia: Mỹ, Đức Quốc xã và Liên Xô với mỗi quốc gia sở hữu 15 đơn vị khác nhau từ lính bộ binh, thiết giáp, pháo binh đến không quân. Trong hầu hết thời gian chơi, người chơi phải tập trung vào việc điều khiển quân đội chiếm đóng các điểm quan trọng trên bản đồ đồng thời sử dụng linh hoạt các hỗ trợ từ pháo hạng nặng hay máy bay rải thảm nhằm chiếm ưu thế trước đối thủ.[2]

Về cơ bản, lối chơi của Challenge không có thêm cải tiến nào từ phiên bản gốc. Cơ chế của game xoay quanh hai hoạt động chính: chiếm điểm và mua quân. Người chơi phải liên tục điều động các đơn vị của mình di chuyển đến các địa điểm có đánh dấu cờ trên bản đồ và đợi một thời gian để vùng đó thuộc về mình (tương tự dòng Company of Heroes của hãng Relic). Các điểm này cũng có thể bị kẻ địch đánh chiếm vì đây chính là nơi cung cấp tài nguyên duy nhất: tiền.

Càng nhiều điểm chiếm được, người chơi càng có lợi thế về kinh tế và từ đó có thể mua được thêm nhiều đơn vị quân hơn hoặc sử dụng các loại hỗ trợ đặc biệt như pháo binh hay máy bay ném bom rải thảm. Challenge còn cung cấp một danh sách các đơn vị quân sự khá phong phú với nhiều loại binh chủng từ quân lính đến các loại thiết giáp hay pháo binh nên người chơi có thể lựa chọn nhiều kiểu đánh khác nhau như cố thủ bằng pháo tầm xa hay tràn lên đánh nhanh bằng các loại tăng hạng nhẹ.